快挙!筑波大、ベンゼン環を常圧・120℃で開裂させる反応を発見!

  by なみたかし  Tags :  


 ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6 を持つ最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。ベンゼンは代表的な「芳香族」分子の1つで、6個の炭素原子が平面上に並んだ安定した構造をしており、多<の有機化合物の基本骨格となっている。

 この安定性は、6個の「パイ(π)電子」が非局在化した環構造によるもので、ベンゼンは、温和な条件での付加反応や分解反応は起きない。通常のベンゼンの反応は、ベンゼン環の水素原子をほかの原子や置換基に置き換える置換反応であり、ベンゼン環構造そのものを壊すためには、芳香族性の基になっている安定化の大きなエネルギーを越えることが必要である。

 ところが今回、筑波大学の関口章教授らの研究チームは、頑丈なベンゼンがシクロブタジエンと反応し、ベンゼン環(C6H6)が形式的にC4H4とC2H2の2つのフラグメントに開裂する反応を発見した。

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参考HP マイナビニュース:筑波大、安定極まりないベンゼン環を常圧・120℃で解裂させる反応を発見Wikipedia: ヒュッケル則 ベンゼン環

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